MIA导向的C-H键活化的又一应用

      含有2-羧酸吲哚啉物种的模拟肽类具有广泛的生理活性,并被应用于肽类药物的设计中。因此,发展高效合成含2-羧酸吲哚啉片段模拟肽的新方法学一直是化学家的追求的目标之一。

      2013年,本课题组报道了一种强大的用于导向钯催化C-H键活化的双齿导向基团——2-甲氧基亚胺乙酰基,简称MIA,并用于对2-氨基丁酸衍生物的γ位C(sp3)-H键直接芳基化的反应。最近,我们使用一系列不同取代的MIA作为导向基团,完成了对苯丙氨酸衍生物的分子内氧化脱氢环化的反应,反应在110℃下由醋酸钯催化,用亲电型氟试剂作氧化剂,可兼容大部分官能团。环化产物可以很容易地被催化氢化为含有2-羧酸吲哚啉片段的二肽,且不同取代的MIA可以变为不同的氨基酸残基,充分满足药物筛选所需要的多样性结构。目前,使用该类导向基团作辅基的C-H键活化反应还在进一步研究中。(Org. Lett. 2015, 17, 496-499.)

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