铜催化的Ullmann类反应的重大突破!

       N-芳基胺是非常重要的结构,广泛存在于天然产物、药物分子、农药分子以及材料分子中。近二十年来,两类方法学的发展促进了N-芳基胺的有效合成。一是钯催化剂与大位阻的磷配体共同促进的芳基卤代物与胺的偶联;二是铜催化剂与合适的双齿配体促进的芳基卤代物与胺的偶联。但是,第二种方法中,活性较差的芳基氯代物的C-N偶联反应仍然非常困难。我们最近发现草酸二酰胺配体能够非常有效的促进芳基氯代物或者杂芳基氯代物与烷基胺的偶联,反应可在120oC进行,条件比较温和。带有不同取代基的芳基氯代物以及烷基胺都能以高收率得到相应的偶联产物。最重要的是,草酸二酰胺配体经济、容易制备和衍生,使得这一偶联反应有着相当吸引的应用前景。这类配体促进的其他偶联反应也在进一步研究中。(J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 11942−11945

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