吲哚C7-选择性的C-H活化官能团化

      吲哚是一类重要的杂环化合物,广泛的存在于天然产物以及活性分子中,并在医药、功能材料以及农业领域有着广泛的应用。近年来过渡金属催化的C-H活化官能团化反应得到了深入的研究,也为吲哚的官能团化反应提供了一条更加绿色、经济、高效的化学合成方法。然而长久以来,受限于吲哚自身电荷分布不均的影响,现阶段对于吲哚类化合物的C-H活化官能团化的反应仍然是集中在吲哚的2位,3位,以及4位来进行的。我们课题小组最近发展了一条高度区域选择性C-H键活化官能团化吲哚的方法,首次成功的实现了吲哚C7位的烯基化。该方法以吲哚氮上的叔丁酰基作为导向基团,过渡金属铑为催化剂,在较温和的条件下,与各类的丙烯酸酯,苯乙烯甚至α,β-不饱和酮反应都能取得良好至优秀的收率,并且反应的区域选择性也得到了很好的控制。关于反应的机理以及区域选择性的C-H活化官能团化吲哚类化合物的其他反应也在进一步的研究中。(Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 321-325.

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