抗流感药物Zanamivir, Laninamivir, and CS-​8958的合成新路线

Zanamivir, Laninamivir, and CS-​8958都是临床上用于治疗甲型和乙型流感病毒的药物,已有的合成路线大多从N-乙酰神经氨酸或葡萄糖酸内酯,合成路线较长,而且都需要采用叠氮试剂来引入化合物中的氨基。我们采用有机小分子催化的策略发展了一条简短高效的全新合成路线,从D-抗坏血酸出发仅以13步反应即可合成扎那米韦和拉那米韦。硫脲催化的丙酮对硝基烯的对映选择性的Michael加成反应,该加成产物随后与从D-抗坏血酸出发制备的醛发生anti选择性的Henry反应构建了目标分子的所有手性中心,再经过简单的官能团转化即可合成Zanamivir, Laninamivir, and CS-​8958。(Angewandte Chemie, International Edition 2014, 53(50), 13885-13888

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