吲哚单萜生物碱aspidophylline A的全合成

吲哚单萜生物碱aspidophylline A属于akuammiline类生物碱家族成员。该生物碱最早由Kam教授在2007年分离得到,它具有独特的笼装骨架以及良好的生物活性。分子中连续分布着5个手性中心,合成难度较大.。我们利用分子内的氧化偶联策略一步构建了四氢呋喃并吲哚啉结构,在这里我们发现并提出了全新的反应过渡态,进一步揭示了吲哚侧链裸露负离子与Li+的有效络合是成功构建吲哚3位季碳的关键;另外我们利用Ni(cod)2介导的环化反应高效地构建了哌啶环,最终以线性14步完成了生物碱(±)-aspidophylline A的全合成,所得天然产物结构通过X-ray单晶衍射进行确证。(Angewandte Chemie, International Edition 2014, 53(7), 1814-1817.)

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