Leucosceptroid A,B的全合成

Leucosceptroids家族分子是自2010年来由昆明植物所的黎胜红课题组从米团花中分离得到的一类结构新颖的二倍半萜化合物。研究表明该类分子具有良好的拒食活性和抗真菌活性,是该类植物防御功能的来源。本课题组采用了一个汇聚式的合成策略,利用一个硼促进的Aldol反应和SmI2促进的6-exo环化反应高效地构建了该类分子独具的cis, trans-5/6/5 三环结构,并通过后期氧化产生羰基避免的热力学不稳定的反式六氢茚满结构的构型的翻转问题。通过该策略本课题组以18步,5.6%的总收率完成了该类分子中最具代表性的分子Leucosceptroid B的克级不对称合成。最后,通过一个需氧的后期氧化,本课题组完成了Leucosceptroid A的首次不对称全合成。(Angewandte Chemie, International Edition  2015, 54, 1298-1301

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